曼聯俱樂部當初為了讓C羅離隊，甚至愿意倒貼錢，但依然無法引發其他俱樂部對C羅的興趣。據報道，在8月份曼聯客場0-4不敵布倫特福德之后，曼聯主教練滕哈格對C羅的離開持完全開放的態度。曼聯俱樂部當時愿意支付他的一部分工資，以促成C羅離隊。C羅被認為每周收入在45萬英鎊左右，遠遠超出了大部分俱樂部的承受能力，因此曼聯明白，需要財政上的支持，以促成他轉會。
消息人士稱，即使其他俱樂部每周只需給C羅支付8萬英鎊，他們也都拒絕簽下C羅，原因是擔心C羅是否適合他們的球隊。后來，C羅在曼聯對陣熱刺的比賽里拒絕替補出場且提前離場，導致他和俱樂部的關系破裂，俱樂部開始考慮和他終止合約。曼聯消息人士稱，俱樂部與C羅經紀人門德斯及其經紀公司保持著積極的關系，這一關系有望繼續下去，否則可能出現更加負面的結果。C羅的親密助手里卡多-雷古費也參與了談判，他被稱為談判中的關鍵人物。兩人的關系可以追溯到15年前，雷古費負責耐克在葡萄牙隊的營銷，并與葡萄牙國家隊打交道。隨著時間推移，他成了C羅在耐克品牌方面的得力助手。
之后，他又成為了C羅的日常助理。后來，雷古費與葡萄牙隊極為接近，甚至2016歐洲杯奪冠后和球員們在場地上一起慶祝，這次也隨隊在卡塔爾經歷了世界杯出局。葡萄牙報紙《記錄報》稱，一些球員對他在幕后扮演如此重要的角色感到不滿。就曼聯而言，談判時他們知道自己已經占了上風，C羅想要離隊并迫使談判的事實，已經削弱了他的地位。因此，從這個時候開始，曼聯無意支付C羅合同中剩余的款項。消息人士堅稱，C羅在最后的談判中沒有提出任何不合理的要求。偶爾，曼聯會在員工合同中加入限制未來工作的條款：例如，阻止球員在離開的前六個月內加盟競爭對手。但C羅現在可以自由加入任何他想加入的俱樂部。
